Financier reputé, mecène généreux et collectionneur d'art, Thomas Crown a le goût du risque, du jeu et de l'aventure. Sûr de lui, il reste pourtant un solitaire invétéré qui n'a jamais entretenu que de brèves liaisons. Depuis quelques semaines, il sacrifie ses déjeuners pour visiter le plus grand musée de New York et y admirer a loisir une toile de Van Gogh. Le conservateur lui fait remarquer un Monet d'une valeur inestimable qui laisse le financier indifferent. Un jour, un commando de quatre hommes investit le musée. Crown en profite pour dissimuler le Monet dans son cartable.
Pierce Brosnan, également producteur du projet, contacte le réalisateur John McTiernan pour ce remake de L'affaire Thomas Crown (Norman Jewison 1968). La psychiatre de cette seconde version n'est autre que Faye Dunaway, qui incarnait le personnage féminin principal, Vicki Anderson, dans le film de 1968.
Après s'être déclaré indisponible, John McTiernan accepte finalement de réaliser le film. Dès lors, il procède à diverses modifications du scénario : il souhaite que les spectateurs apprécient davantage le personnage de Thomas Crown. Alors que le personnage incarné par Steve McQueen dans le film original braquait deux banques, il suggère que celui de Pierce Brosnan ne vole qu'une œuvre d'art. Il remplace la scène du match de polo du film original par une course de catamarans.
Le film est tourné devant le Metropolitan Museum of New York mais la galerie impressionniste où se déroule le vol est constituée d'un assemblage de tableaux provenant de différentes collection du monde : San Giorgio Maggiore au crépuscule (Claude Monet, 1908, Cardiff, National Museum), Femme à l'ombrelle (Claude Monet, 1875, Washington, National gallery of art), La méridienne ou La sieste (Van Gogh, 1890, Paris, Musée d'Orsay)...