Cherbourg, novembre 1957. Geneviève est amoureuse de Guy. Madame Emery, sa mère, qui tient un magasin de parapluies, ne voit pas d'un bon il la relation de la jeune fille avec ce jeune mécanicien qui n'a même pas fait son service militaire. Elle préférerait la voir épouser Roland Cassard, un riche diamantaire, prêt à aider Madame Emery à sortir d'une situation financière délicate.
Guy est appelé à l'armée. Il doit laisser sa vieille tante Élise aux bons soins de Madeleine. Geneviève se donne à Guy avant son départ. Elle promet de l'attendre.
Janvier 1958. Les nouvelles de Guy se font rares. Geneviève est enceinte de lui. Roland Cassard demande la main de Geneviève et il évoque un amour malheureux, celui de Lola dans le cadre de la ville de Nantes. Quelques mois plus tard, poussée par sa mère, Geneviève accepte d'épouser Roland Cassard qui élèvera l'enfant qu'elle porte comme s'il s'agissait du sien.
Mars 1959. Guy est de retour d'Algérie, blessé à la jambe. Geneviève et sa mère ont quitté la ville. Il reprend son travail au garage, mais le quitte bientôt pour errer sans but. Sa tante meurt. Grâce à l'argent qu'il en hérite, Guy prend en gérance une station-service et épouse Madeleine amoureuse de lui en secret depuis longtemps.
Décembre 1962. Une Mercédes s'arrête pour prendre de l'essence. C'est la veille de Noël. Il neige. Guy reconnaît Geneviève aux côtés de sa propre fille. Mais ils n'ont plus rien à se dire. La voiture s'éloigne tandis que Madeleine et son fils reviennent avec des cadeaux plein les bras.
Révolution dans la comédie musicale. Chanter devient aussi naturel que respirer ou cligner des paupières. Dès le générique, filmé du haut du ciel, comme si le destin s'était emparée de la caméra, le ton est donné. Rouges, bleus, verts, jaunes, roses, les parapluies défilent en cadence sur le pavé mouillé, avant de laisser la couleur noire fermer le cortège : quatre grands parapluies, deux petits.. clin d'oeil sinistre à la situation fimiliale des personnages à la fin du film.
Les femmes mures chez Demy sont filles-mères. La rancoeur des parents aigris enveloppe les relations amoureuses. Les différences sociales sont plus redoutables encore. Seul élément positif la victoire de Madeleine.