Petit prologue romantique : alors que les saisons se succèdent (été, automne, hiver, printemps) et qu'un bébé dalmatien atteint progressivement l'âge adulte, Jimmie Shannon se tient devant la grille du jardin aux côtés de Mary Jones, trop timide, pour lui déclarer sa flamme.
Jimmie est l'un des associés d'une agence de courtiers au bord de la faillite. Lorsqu'un notaire survient pour lui annoncer qu'il a hérité de sept millions de dollars, Jimmie s'enfuit persuadé qu'il doit s'agir d'un créancier ; avec son collègue Billy, il se réfugie au country club. Le notaire finit par lui mettre la main dessus et lui expose les termes de la succession : Jimmie doit être marié avant 19h, le soir de son vingt-septième anniversaire. C'est-à-dire le jour même.
Sans hésitation, Jimmie vient demander la main de Mary. Mais les raisons qu'il invoque dans sa précipitation vexent profondément la jeune fille qui l'éconduit illico. Jimmie et Billy retournent donc au country club munis d'une liste de sept fiancées potentielles : ce sont elles les "sept chances" du titre original. Toutes les sept refusent. Billy publie alors une petite annonce dans le journal, disant qu'un jeune millionnaire cherche une épouse et que les candidates doivent se présenter directement à l'église à 17h.
Son ami Billy lui déclare de ne pas s'inquiéter et d'attendre à l'église de Broad street bien sagement en costume de noces. Jimmie se rend à l'église et s'endort sur un banc. Billy a eu l'idée lumineuse... de passer une petite annonce dans la presse en expliquant les raisons du mariage urgent ainsi projeté ! C'est en voiture, à cheval, à vélo, à pied, en patins à roulettes et en tram que les candidates se rendent à l'église. Si bien qu'à son réveil, Jimmie se retrouve face à plusieurs centaines de fiancées qui attendent patiemment l'heure de l'office. Mais lorsque le prêtre annonce qu'il ne se prêtera pas à un mariage qui n'est manifestement qu'une mauvaise plaisanterie, les fiancées d'en prennent à Jimmie qui n'a plus qu'une ressource pour échapper aux fiancées en folie : la fuite. Caché dans un soupirail, il apprend du serviteur noir que Mary est prête à l'épouser. Mais quand il se met en route, il croise à nouveau une horde de fiancées furieuses.
Commence alors une poursuite échevelée, à travers les rues de Los Angeles, sur un terrain de baseball, une voie de chemin de fer, sur une colline, à travers des cours d'eau et des parties boisées. En dévalant une colline, Jimmie fait tomber des pierres qui de plus en plus grosses menacent de le renverser. Parvenu en bas de la colline sain et sauf, il voit venir vers lui les fiancées en folie et préfère alors affronter les pierres... qui dispersent les fiancées en folie. Sept heures approche à grand pas et Jimmie court par-dessus une calèche, sous une voiture, devant un train pour arriver enfin chez Mary.
Alors que le prêtre va les marier, Billy constate désolé que sept heures sont passées de trois minutes. Si Mary veut se marier quand même, Jimmie refuse s'estimant trop minable pour elle. Sortant sur le pas de la porte, il constate toutefois que la montre de Billy ne fonctionne pas bien et que l'horloge de l'église indique qu'il n'est pas encore sept heures. Et c'est sur le carillon de l'heure dite que le prêtre marie Jimmie et Mary. Tous embrassent la mariée avant Jimmie et celui-ci l'entraine alors sur le banc du jardin. Mais surgit alors entre eux le dalmatien qui s'interpose une fois de plus pour retarder le baiser final.
Jusqu'aux Fiancées en folie, Buster Keaton avait toujours inventé ses propres scénarios mais cette fois, et cela le contraria vraiment, son producteur, Joseph Schenck, acheta les droits d'une pièce burlesque qui avait été montée dix ans plus tôt à Broadway avec un certain succès. L'auteur était un jeune dramaturge prolifique du nom de Roi Cooper Megrue et la pièce était précisément le genre de farce rocambolesque que Keaton détestait, lui qui voulait toujours que ses intrigues aient un fond de réalisme. En outre, Schenck avait engagé comme réalisateur John W. McDermott sans aucune affinité avec le style comique de Keaton. Après quelques semaines douloureuses, Keaton parvint à se débarrasser de John W. McDermott et, avec son équipe de scénaristes, il entreprit d'adapter la pièce à son style de comédie.
Un des gags voit Jimmie passant devant un théâtre où l'on voit une affiche avec une photo d'une très belle femme. Il entre dans le bâtiment et en ressort avec son chapeau enfoncé autour du cou. Entre-temps quelqu'un a enlevé la caisse qui cachait le bas de l'affiche, révélant le nom de Julian Eltinge. Tous les spectateurs de l'époque savaient que celui-ci était un comédien célèbre qui s'était fait un nom en jouant les travestis.
Quelques aspects du film peuvent paraitre, trois siècles plus tard, ouvertement racistes. Il s'agit hélas des standards d'une époque heureusement révolue. Le domestique noir de la petite amie est montré comme une sorte d'oncle Tom qui ne parvient pas à distinguer les mots "STOP" et "GO" sur une pancarte. Puis alors qu'il cherche une fiancée, Jimmie suit une femme élégante dans la rue mais se détourne lorsqu'il se rend compte qu'elle est noire. Enfin le cireur noir a un ouvre-bouteille en guise de montre à gousset.
Les fiancées en folie possède un prologue tourné grâce au nouveau procédé du technicolor bichrome soustractif. Le premier long métrage réalisé avec cette technique, The toll of the sea (1922), fut produit par Joseph Schenck qui fit vraisemblablement le lien entre Keaton et la Technicolor Company. La teinte verte a malheureusement presque complètement disparu.
Les capacités physiques phénoménales de Keaton sautent aux yeux. Il débute la poursuite finale devant sa horde de prétendantes en sautant au-dessus d'un précipice, descend au bas d'une falaise sur un tronc d'arbre que l'on abat et dévale une colline en enchainant des culbutes dans une série de sauts périlleux aussi visuels que dangereux. L'avalanche de rochers qui constitue l'apogée de la fuite de Jimmie fut ajoutée après une projection-test de la première version terminée du film. La crainte de Keaton que la poursuite ne fonctionne pas tout à fait parut confirmée par le manque d'enthousiasme des spectateurs. Mais il remarqua par ailleurs que les spectateurs avaient ri à un endroit où il ne s'attendait pas. Il revisionna le film et comprit que c'était le moment où Jimmie dévalant la colline en courant semblait poursuivi par des pierres qu'il avait délogées sur son passage.
Inspiré par cette idée, Keaton retourna en studio et fit fabriquer par ses accessoiristes 1500 rochers en grillage et papier mâché, allant de 10 cm à, 2,5 mètres de diamètre. La scène fut tournée dans la High Sierra californienne, sur une pente de 45 degrés. Keaton commença à dévaler la pente et on lança les faux rochers. Le résultat est sans doute l'une des plus grandes scènes burlesques de toute l'histoire du cinéma. Keaton a dû improviser pratiquement tous les gags car il ne pouvait prévoir où les rochers atterriraient ; pourtant la variété de ses trouvailles et son inspiration semblent sans limites. Un arbre lui sert de perchoir à mi-course. Une petite marche a été ajoutée afin qu'il grimpe plus facilement et l'arbre est prédécoupé si bien que le rocher l'abat quand il le frappe. Là, Keaton a utilisé un truc : comme dans la séquence de l'arbre abattu sur lequel il s'accroche pour atteindre le bas de la falaise, c'est un mannequin qui prend sa place dans une coupe alors qu'une seconde coupe permet qu'il se remette à courir. Pour le reste rien n'est truqué pas même le rocher de carton pâte qui le heurte quand il remonte la colline. Des plots sont posés sur le sol pour faire rebondir les rochers de manière spectaculaire mais même en carton-pate, les gros rochers peuvent blesser. Après trois plans magistraux assez longs de plus de quinze secondes, le gag final où Jimmie se fait renverser par le plus petit caillou est préparé : Keaton effectue une spectaculaire culbute de music-hall juste avant que la plus petite des pierres ne lui heurte la jambe. Personne mieux que Keaton ne savait enchaîner ainsi les chutes et les culbutes.