Deux étudiants de l'université de Yardley en Arizona, Gatsby et Ashleigh, envisagent de passer un week-end en amoureux à New York. Ashleigh, doit interviewer pour le journal de l'université, Roland Pollard, un metteur en scène célèbre qu'elle admire. Gatsby, étudiant en lettres, nouvellement arrivé s'adonne au poker et au piano dans les bars, pour échapper au désir de perfection de sa riche famille new yorkaise. Même si celle-ci apprécie sa liaison avec Ashleigh, héritière d’un riche banquier, Gatsby veut absolument éviter la réception organisée par sa mère, justement ce week-end là.
Enrichi par ses gains au poker, Gatsby a réservé pour Ashleigh un bel hôtel de Soho qui domine Central Park. Ashleigh part pour son interview de Roland Pollard promettant de retrouver Gatsby deux heures après. Mais avant même qu’elle ait pu lui poser la moindre question, le cinéaste lui annonce un scoop : il a perdu confiance en lui et il est prêt à renoncer à son nouveau projet. Admiratrice sincère de l’œuvre de Pollard, Ashleigh l’encourage à ne pas baisser les bras et lui affirme que ses plus grands films restent à venir. Touché par la confiance qu’elle place en lui, Pollard l’invite à la projection d’un premier montage de son nouveau film. Flattée que le cinéaste attache autant d’importance à son opinion et consciente d’être tombée sur un vrai sujet, Ashleigh explique à Gatsby qu’elle doit annuler leur déjeuner. Gatsby est à la fois déçu et se méfie de la proximité soudaine que sa petite amie a nouée avec le réalisateur en si peu de temps.
Alors qu’il rend visite à un ami de l’université qui tourne un film à Greenwich Village, Gatsby se laisse convaincre d’y jouer un petit rôle. Il découvre avec surprise qu’il est ainsi censé embrasser une jeune femme… et que celle-ci n’est autre que Chan, la petite sœur de son ex-fiancée, Amy. Chan, effrontée et entreprenante, pousse Gatsby à l’embrasser fougueusement et proteste lorsqu’il insiste pour le faire la bouche fermée. D’ailleurs, Chan ne cesse de le taquiner. Gatsby et Chan passent la journée ensemble. Ils vont d’abord chez elle où Gatsby s’installe au piano pour jouer un standard des années 40, «Everything Happens to Me», qui parle du type le plus malchanceux du monde. Chan est séduite par l’interprétation et ils évoquent leur passion commune pour les grands films romantiques hollywoodiens.
Pendant ce temps-là, Ashleigh assiste au premier montage du film de Roland Pollard et la projection ne se déroule pas bien. Le cinéaste est si découragé qu’il quitte la salle, expliquant qu’il a besoin d’être seul et de réfléchir. La jeune femme, qui aime ce qu’elle a vu du film jusque-là, décide d’assister à la fin de la projection en compagnie de Ted Davidoff. En sortant de la salle, le scénariste l’emmène en voiture pour retrouver Pollard. Mais Ted découvre au même moment que sa femme, Connie, le trompe. Souhaitant poursuivre sa discussion avec Connie en privé, Ted dépose Ashleigh dans un taxi à qui il demande de la conduire à un studio de tournage où elle devrait retrouver Pollard.
Au musée, Chan apprend à Gatsby qu’elle a toujours eu un faible pour lui et qu’elle est contrariée qu’il n’ait jamais semblé la remarquer quand il venait chez elle pour voir sa sœur. Et ce qu’Amy considérait un peu étrange chez Gatsby charmait totalement Chan – comme la fois où le jeune homme a emmené Amy à Central Park sous la pluie. Alors qu’ils visitent les tombeaux égyptiens, Gatsby croise sa tante et son oncle : il comprend qu’il devra finalement venir à la fête organisée par ses parents.
Tout en cherchant Pollard au studio de cinéma, Ashleigh tombe sur Francisco Vega comédien dragueur invétéré qui, touché par sa douceur, a envie de la séduire Flattée d’être l’objet des attentions d’un acteur aussi célèbre et séduisant, Ashleigh est troublée et hésite à évoquer l’existence de son petit ami Gatsby. Au moment où ils se déshabillent pour faire l'amour, surgit la fiancée de Vega de retour de l'aéroport. Ashleigh doit s'enfuir sous la pluie, un imper enfilé à la hâte sur ses sous-vêtements
Après avoir aperçu Ashleigh sur un téléviseur de l’hôtel en compagnie de Vega, Gatsby est convaincu qu’elle l’a quitté et invite Terry, une escort-girl, pour l'accompagner à sa place à la fête de sa mère. Wanda, surprise de voir débarquer son fils, se rend vite compte de la supercherie. Elle apprend à son fils qu'elle fut elle-même prostituée et que c'est ainsi qu'elle rencontra son futur mari, le père de Gatsby. Son désir de contrôle et de perfection n'est qu'une revanche sur son passé. Gatsby comme délivré du poids familial s'en va au Bemelmans Bar du Carlyle Hotel où le retrouve Ashleigh. Ils font ensemble une promenade en calèche où Ashleigh se plaint du temps gris et comprend de travers une citation de Gatsby "The roaring traffic's boom. Silence in my lonely room" provenant de la chanson Night and Day de Cole Porter et qu'elle attribue à Shakespeare. S'en est trop pour Gatsby qui abandonne Ashleigh à son soleil du Midwest et son ingénuité. Il espère que Chan sera au rendez-vous sous l’horloge de Central Park. Elle y est.
Timothée Chalamet, avec sa veste en tweed, son allure lunaire, son goût pour le jazz et les classiques du cinéma (Elle et lui où les amoureux doivent se retrouver au pied de l'Empire State Building ; L'horloge (1945) de Vincente Minnelli) a tout du jeune Woody Allen. 40 ans après Manhattan, les baskets ont juste remplacé les clarks. New York apparaît figée dans un passé auquel le film renvoie par son titre (Un jour à New York , Stanley Donen, 1949) : Central Park y est vu depuis la fenêtre d'un hôtel ou par un gros plan de l'horloge Delacorte avec son hippopotame qui joue du violon. Le tournage de rue dans Greenwich Village ; la visite dans les salles des impressionnistes et des tombeaux égyptiens du Metropolitan ; Le Bemelmans Bar du Carlyle Hotel, ne portent nulle trace du monde contemporain.
Au Metropolitan museum, Gatsby (Timothée Chalamet) et Chan (Selena Gomez) visitent la salle des peintures de John Singer Sargent : Les sœurs Wyndham (1899), Mme Hugh Hammersley (1892), Madame X (1884). Ils visitent ensuite les premières salles impressionnistes : Les filles de Catulle Mendès (Auguste Renoir, 1888) Bassin aux Nymphéas (Claude Monet 1919), La promeneuse (Claude Monet, 1887) , Champs de coquelicots près d'Argenteuil (Claude Monet, 1875), Madame Manet à Bellevue (Edouard Manet, 1880), Camille Monet dans son jardin à Argenteuil (Claude Monet,1876) Camille Monet sur un banc de jardin (Claude Monet, 1873), La robe rose (Berthe Morisot, 1870), Madame Charpentier et ses enfants (Auguste Renoir, 1878).
L'adultère (celui de Connie, la femme de Ted et celui presque consommé de Ashleigh) les interrogations existentielles de Pollard pèsent peu. Il importe davantage de se libérer du passé, de l'obéissance aux stricts principes bourgeois.
Quelques pointes d'humour notables : Ashleigh devant Vega "ma meilleure amie vous vénère autant que la pilule du lendemain" ou "Le journalisme est la deuxieme plus vieille des professions". Le rire impossible de la future belle-sœur de Gatsby annoncé longtemps à l'avance... et qui est effectivement effroyable..
Jean-Luc Lacuve, le 29 septembre 2019