En cloque, mode d'emploi

Ben Stone coule des jours heureux avec ses quatre inséparables copains Jonah, Jayson, Jay et Martin, aussi glandeurs et débraillés que lui. Outre leur amitié, un projet hautement culturel les réunit : créer un site payant, "starsapoil.com", qui offrira aux internautes des scènes de nu de leurs actrices favorites.

La belle Alison Scott, assistante de production d'une chaîne télé hollywoodienne, habite avec sa soeur aînée Debbie et son beau-frère Pete un quartier résidentiel qui sied à son style bon chic bon genre. Bosseuse et ambitieuse, la jeune femme vient tout juste d'être promue au rang d'intervieweuse de célébrités. Pour fêter l'événement, elle se rend en boîte avec Debbie, et au terme d'une soirée passablement arrosée, ramène Ben chez elle pour un "quickie" sous la couette.

En raison d'un malentendu, ils n'utilisent pas de protection: Alison utilise l'expression "Faites-le déjà" pour encourager Ben à mettre le préservatif, mais il interprète mal cela comme signifiant se dispenser sans en utiliser un. Le lendemain matin, ils apprennent rapidement au petit-déjeuner qu'ils ont peu de choses en commun et se séparent, ce qui laisse Ben visiblement bouleversé.

Huit semaines plus tard, Alison a des nausées matinales lors d'une interview avec James Franco et se rend compte qu'elle pourrait être enceinte. Elle contacte Ben pour la première fois depuis leur aventure d'un soir pour lui dire. Bien qu'insensible au début, Ben dit qu'il sera là pour soutenir Alison. Bien qu'il ne soit toujours pas sûr d'être parent, son père est excité.

La mère d'Alison tente de persuader sa fille de se faire avorter, mais Alison décide de garder l'enfant. Alison et Ben décident de donner une chance à leur relation. Ben fait une demande de mariage maladroite avec une boîte à bagues vide, mais promet d'en obtenir une un jour. Alison pense qu'il est trop tôt pour penser au mariage, car elle est plus soucieuse de cacher la grossesse à ses patrons, croyant qu'ils la licencieront s'ils le découvrent. Après un début quelque peu prometteur, des tensions refont surface dans la relation.

Alison s'inquiète de plus en plus du manque de responsabilité et d'engagement de Ben et a des doutes sur la longévité de leur relation. Ces pensées sont dues au mariage malheureux de sa sœur. Le mari de Debbie, Pete, travaille comme dénicheur de talents pour des groupes de rock, mais il part à des heures étranges de la nuit, ce qui lui fait soupçonner qu'il a une liaison. Il va au cinéma seul, expliquant qu c'est pour être libéré du contrôle de Debbie. Cela entraîne leur séparation et lorsque Ben exprime son amusement face à la tromperie de Pete, cela conduit à une vive dispute avec Alison alors qu'ils se rendent chez son médecin. En colère, elle l'éjecte de sa voiture et l'abandonne au milieu d'une rue animée. Il la traque jusqu'à son rendez-vous et ils commencent tous les deux une autre dispute, menant à leur propre rupture. Ben et Pete décident de partir en road trip à Las Vegas.

Sous la forte influence des champignons psychédéliques, ils réalisent ce qu'ils perdent et décident de se reprendre et assumer leurs responsabilités. Simultanément, Debbie traîne une timide Alison à faire la fête avec elle, mais le videur leur refuse l'admission dans une boîte de nuit en raison de l'âge de Debbie et de la grossesse d'Alison, ce qui conduit aux larmes de Debbie sur sa vie et son désir de retrouver Pete. Ils se réconcilient à la fête d'anniversaire de leur fille, mais quand Ben essaie d'arranger les choses avec Alison, elle ne veut pas se remettre ensemble. Le patron d'Alison découvre sa grossesse et voit une opportunité d'augmenter les cotes d'écoute des téléspectatrices en demandant à Alison d'interviewer des célébrités enceintes.

Après une discussion avec son père, Ben décide de prendre ses responsabilités et fait de grands efforts pour changer ses habitudes, notamment en quittant la maison de ses amis, en trouvant un emploi de bureau en tant que concepteur de sites Web et en créant une chambre de bébé dans son nouvel appartement. Il commence également à lire les livres de grossesse qu'il avait achetés plus tôt.

Quand Alison entre en travail et ne peut pas contacter son médecin, elle appelle Ben, car Debbie et Pete sont à Legoland. Ben découvre que le gynécologue qu'ils ont vu est à l'extérieur de la ville, dans une Bar Mitzvah, alors qu'il leur a assuré qu'il n'avait jamais pris de vacances. Ben l'appelle et laisse un message vocal furieux, menaçant de meurtre. Pendant qu'elle accouche, Alison s'excuse de douter de l'engagement de Ben et admet qu'elle n'a jamais pensé qu'il serait le bon pour elle. Lorsque Debbie et Pete arrivent à l'hôpital, Ben refuse catégoriquement de lui permettre d'être aux côtés d'Alison, insistant sur le fait que c'est sa place. Debbie est à la fois furieuse et impressionnée que Ben ait pris la situation en main et commence à changer son opinion autrefois négative à son sujet. Le couple accueille une petite fille et s'installe joyeusement ensemble dans un nouvel appartement à Los Angeles.