Le 23 décembre 1888, dans leur atelier d'Arles, Van Gogh a tenté de blesser Paul Gauguin avant de se couper le lobe de l'oreille avec une lame de rasoir. Rapidement rétabli, Van Gogh peint son autoportrait, l’oreille blessée étant pansée par un bandage qui lui entourait le visage. Pour Gauguin, cette nouvelle crise de folie marque la fin de la collaboration des deux peintres dans leur « atelier du Midi » installé à Arles.
Van Gogh occupe une partie majeure du tableau. Il a le visage légèrement de trois-quarts, la tête tournée vers la droite. Il porte une veste épaisse, un bonnet usagé et un bandage lui entourant le visage. Il fume la pipe (la fumée est matérialisée). Le tableau dégage une impression de résignation mais aussi d'apaisement. Il a les traits tirés, la mâchoire crispée, et le regard perdu dans le lointain. Van Gogh n’a que 35 ans mais en paraît 50. Le visage, qui est l'élément dominant, occupe la partie centrale de la toile ; les yeux sont à la hauteur de la ligne d'horizon qui partage le tableau en deux parties. L’arrière plan du tableau est un fond bicolore, de couleur rouge et orange.
La toile est actuellement propriété de la famille Niarchos, la toile est actuellement exposée à la fondation LVMH, propriété de Bernard Arnault.