Taddeo di Bartolo commence à travailler à Pise, et ensuite à Sienne, à Colle di Val d'Elsa et à San Gimignano, précisément à la collégiale avec sa célèbre fresque du Jugement dernier : Giudizio Universale, Inferno Paradiso, evangelisti e virtù cardinali de l'envers de la façade et sur les parois internes (1393). Il s'inspira de Simone Martini, des frères Lorenzetti et de Barnaba da Modena. Il joua un rôle essentiel pour la diffusion de la peinture siennoise en travaillant également en Ligurie, en Ombrie et à Volterra
