Le cheval Whistlejacket naquit en 1749 et connut sa victoire la plus célèbre dans une course de quatre milles à York en août 1759 qui rapporta 2000 guinées à son propriétaire. Celui-ci, le 2e Marquis de Rockingham, déjà un grand client de Stubbs lui commande cet immense tableau qu'il peint en 1762.
Le tableau rompt avec la norme avec un arrière plan uniforme. Il a été réinterprété avec humour par Jeff Wall.