Le tableau illustre le dilemme de Claudio et Isabelle dans Mesure pour Mesure de Shakespeare. La vie de Claudio ne peut être sauvée que si sa sœur Isabella accepte de sacrifier sa virginité à Angelo, l'adjoint de Duc, alors absent. Le moment est résumé par le dialogue que Hunt inscrit sur le cadre du tableau. "La mort est une chose terrible. Isabella". "Et une vie de honte est odieux"

Le tableau est cependant plus qu'une simple illustration du dialogue de Shakespeare. Isabelle, debout, symbolise la vertu et la droiture morale que renforce son habit blanc, simple, celui de l'ordre de St Clare, soulignant en outre sa pureté. Elle est baignée de la lumière du soleil, la mettant en relation avec les pommiers en pleine floraison et une vue lointaine d'une église, rappel du devoir et de l'éthique chrétienne.

La pose tordue de Claudio, menotté au mur, sert de repoussoir à celle d'Isabelle et symbolise son esprit troublé. Contrairement à son costume blanc uni, il est richement vêtu de noir, rouge et violet. Contrairement à sa sœur, il est une créature de la passion, dont le cœur domine la tête.

Les grandes mains d'Isabelle sont placées sur son cœur dans un geste de retenue, nous rappelant que c'est le désir de Claudio pour Juliette et la grossesse ultérieure de celle-ci qui a conduit à son emprisonnement. Il se détourne de la lumière et évite le regard de sa sœur, regardant d'un air morose dans le coin de sa cellule. Les fleurs de pommier éparpillées sur son manteau sont un ajout tardif. Associées à Isabella, elle représente la volonté de Claudio de sacrifier la virginité de sa sœur afin de sauver sa propre vie.

Lorsque le tableau est exposé à la Royal Academy en 1853, il est accompagné par une citation de Mesure pour mesure, acte III, scène I: Claudio
"Ay, but to die, and go we know not where;
'Tis too horrible!
The weariest, and most loathed worldly life,
That age, ache penury and imprisonment
Can lay on nature, is a paradise
To what we fear of death..

En 1864, Hunt a publié une brochure où il commente la gravure de Claudio et Isabella : "Profonde et noble morale dont le diable même ne peut venir à bout."