Depuis ses tout premiers travaux il y a plus de trente ans, Cindy Sherman se sert presque exclusivement de sa propre personne comme modèle et support de ses mises en scène. Série après série, elle figure, à l'aide d'accessoires divers (maquillage, vêtements, prothéses) des personnages qu'elle invente et photographie en studio
Avec les History Portraits/Old Masters (1988-1990), Cindy Sherman reprend la pose au centre du cadre pour incarner les modèles imaginaires de l'histoire de la peinture figurative, sur un mode délibérément artificiel et parfois caricatural. Cette série comporte 35 Photographie
Dans ce portrait historique, Sherman a joué le rôle du Bacchus malade du Caravage. Le costume se compose exactement de ce que le Caravage porte dans sa peinture. Elle est exactement dans la même pose, serrant ces raisins dans sa main. La peinture du Caravage est considérée comme un autoportrait de l'artiste en tant que dieu romain du vin, Bacchus. Ici. c'est une artiste féminine dans le rôle d'un artiste masculin dans le rôle du dieu romain du vin.
Cette série a été l'une des premières fois où Sherman prend l'apparence de personnages masculins. Si l'habileté est garnde avec le maquillage, avec les prothèses, avec le costume, il ne s'agit pas de portraits complètement illusionnistes. On se rappelle toujours qu'il s'agit d'un portrait de Sherman.
signé, numéroté et daté 'Cindy Sherman 4/6 1990, sur une étiquette en papier apposée au dos, laphotographie est vendue 384000 dollars par Christies le 17mai 2007