Le tableau représente Ruby Bridges, une jeune afro-américaine alors âgée de six ans, qui se rend dans une école de la Nouvelle-Orléans fréquentée uniquement par des enfants blancs, le 14 novembre 1960, lors du Mouvement des droits civiques. Le tableau est publié dans le magazine Look du 14 janvier 1964
À cause des menaces proférées à son égard, elle est escortée par quatre adjoints du marshal chargés de sa protection ; la peinture est cadrée de sorte que les corps des représentants de l'autorité soient coupés aux épaules, et donc que leurs visages n'apparaissent pas. Sur le mur en arrière-plan apparaît le mot « Nigger » (« Nègre ») — une violente injure raciale — ainsi que l’inscription « KKK », sigle du Ku Klux Klan. Une tomate écrasée sur le mur est également visible. La foule qui assiste à la scène n'est pas représentée, le point de vue adopté par le peintre étant le sien.
Norman Rockwell avait mis fin l'année précédente au contrat qui le liait au Saturday Evening Post, du fait de la frustration accumulée face aux limites que lui imposait le magazine dans la représentation qu'il voulait faire de thèmes politiques, et Look lui offrit au contraire une tribune pour y mettre en avant son intérêt pour des questions de société
À la suite de la demande du président Barack Obama, le tableau a été prêté à la Maison-Blanche de juin à octobre 2011, à l'occasion du 50e anniversaire de la marche escortée de Ruby Bridges.