Bruegel perpétue la tradition picturale néerlandaise remontant à Jan van Eyck où le portement de la croix est dépeint comme une procession à plusieurs personnages menant de Jérusalem au Golgotha. Pourtant, le paysage est considérablement étendu pour correspondre à la vie contemporaine. C'est en effet le tableau le plus peuplé de Bruegel, plein d'observation de la vie ordinaire à l'époque de l'artiste. Seuls les trois Marie et saint jean se démarquent de la mode courante par leur tenue vestimentaire. La figure à l'extrême droite est présumée être un autoportrait de l'artiste.
Bruegel dissimule le Christ succombant sous le poids de la croix au milieu d'une foule qui se dirige vers le lieu de l'exécution tout en jouant, se chamaillant et conversant comme si elle allait à un spectacle populaire.
Au fond, à gauche, le Jerusalem flamand, et au fond, à droite, le Golgotha. Entre les deux, un rocher surmonté d'un moulin dont la signification est inconnue
Le tableau a servi de prétexte au film Bruegel, le moulin et la croix (Lech Majewski, 2011)