Robert Drew nait à Toledo, Ohio. Son père, Robert Woodsen Drew, est vendeur de films et pilote. Il dirige une entreprise d'hydravions. Robert Drew grandit à Fort Thomas, Kentucky. Il quitte le lycée pour rejoindre l'US Army Air Corps en 1942 et se qualifie pour la formation d'officier. À l'âge de 19 ans, il est pilote de combat en Italie aux commandes du bombardier en piqué P-51, accomplissant avec succès 30 missions de combat. C'est à cette époque qu'il rencontre Ernie Pyle, une expérience importante pour un pilote qui deviendra journaliste. Drew est abattu derrière les lignes, où il a survit pendant plus de trois mois. De retour aux États-Unis, il est pilote dans le First Fighter Group, le premier à piloter des avions à réaction. Il a écrit un article pour le magazine Life sur son expérience de pilotage d'un P-80 et se voit ensuite proposer un emploi dans la magazine.

Tout en travaillant chez Life en tant qu'écrivain et éditeur, Drew obtient une bourse Nieman à l'Université Harvard. En 1955, il se concentre sur deux questions : Pourquoi les documentaires sont-ils si ennuyeux ? Que faudrait-il pour qu’ils deviennent captivants et excitants ? Il développe une unité au sein de Time Inc. pour réaliser sa vision de films documentaires qui utilisent la logique de l'image plutôt que la logique des mots. Drew envisageait — comme il l'expliquait dans une interview de 1962 — une forme de documentaire qui « abandonnerait la logique des mots et trouverait une logique dramatique dans laquelle les choses se sont réellement produites ». Ce serait « un théâtre sans acteurs ; ce serait des pièces de théâtre sans dramaturges ; ce serait un reportage sans résumé ni opinion ; ce serait la capacité de regarder la vie des gens à des moments cruciaux d'où l'on pourrait déduire certaines choses et voir une sorte de de vérité qui ne peut être obtenue que par une expérience personnelle.

Il créée la Drew Associates à cette époque. Certaines de ses premières expériences ont été créées au Ed Sullivan Show et au Jack Paar Show. Drew recrute des cinéastes partageant les mêmes idées, dont Richard Leacock, D.A. Pennebaker, Terence Macartney-Filgate et Albert Maysles qui auront tous des carrières de renommée internationale. Ils expériement la technologie, synchronisant la caméra et le son avec les pièces d'une montre. Pour Primary, Drew demande à Mitch Bogdanovich de fabriquer des caméras 16 mm plus petites permettant une utilisation portable.

L'un des films les plus connus de Drew Associates est Primary (1960), un documentaire sur l'élection primaire du Wisconsin entre Hubert Humphrey et John F. Kennedy. Il est considéré comme l'un des premiers documentaires de cinéma direct. Selon le critique Matt Zoller Seitz, Primaire « a eu un impact aussi immense et mesurable sur le cinéma de non-fiction que Birth of a Nation a eu sur le cinéma de fiction ».

Après que Kennedy ait répondu positivement à Primary, Drew « a proposé de faire un prochain film sur lui en tant que président devant faire face à une crise. « Oui », a-t-il dit, « Et si je pouvais regarder en arrière et voir ce qui s'est passé à la Maison Blanche ? dans les 24 heures précédant la déclaration de guerre de Roosevelt au Japon ? . Drew a obtenu l'autorisation pour les cinéastes de Drew Associates de tourner à la Maison Blanche, en particulier avec Robert Kennedy, ainsi qu'en Alabama, dans la maison de George Wallace, dans les jours qui ont précédé le 11 juin 1963, lorsque Wallace a pris sa tristement célèbre position montrant son opposition à l’intégration. Le film qui en résulte, Crisis: Behind a Presidential Commitment, diffusé à la télévision en octobre 1963 alimente les discussions sur le mouvement des droits civiques ainsi que sur le cinéma vérité, ou cinéma direct. Cela déclenche également une tempête de critiques concernant l’admission des caméras à la Maison Blanche.

Les films de Drew sont projetés sur ABC, PBS, la BBC et dans des festivals de cinéma du monde entier.

Drew a réalisé de nombreux documentaires et a remporté des prix internationaux. Ses sujets incluent les droits civiques, d'autres questions sociales, la politique, la musique, la danse et bien plus encore. L'un de ses plus récents était From Two Men and a War qui raconte son expérience en tant que pilote de chasse de la Seconde Guerre mondiale et ses rencontres avec le journaliste Ernie Pyle, lauréat du prix Pulitzer.

Filmographie :

1964 : Faces of November

1960	Primary
	Avec : John F. Kennedy, Jacqueline Kennedy, Robert F. Kennedy, Hubert H. Humphrey, Muriel Buck Humphrey, Joseph McBride, Robert Drew, Joseph Julian (Narrateur). 1h00. Le film relate, sous la forme d'une chronique au jour le jour, la campagne du futur président Kennedy et du sénateur Humphrey pour les élections primaires du Wisconsin. On suit les candidats pas à pas dans leurs visites aux électeurs, les trajets en voiture, les meetings publics. Leur affrontement à la télévision est vu des coulisses et à travers les réactions de leur entourage, particulièrement Jacqueline Kennedy. Le film se termine sur la joie du couple et du clan Kennedy après la victoire de J. F. K. dans cette primaire qui fut décisive pour la suite.
1963	The Chair
1963	Crisis: Behind a Presidential Commitment
	Le gouverneur George Wallace ne laisse pas deux étudiants noirs entrer dans une école de l'Alabama, contre la volonté du président Kennedy. JFK maintient ses décisions.
1968	Storm Signal
1971	The Sun Ship Game
1974	On the Road with Duke Ellington
1986	For Auction : An American Hero
2005	From Two Men and a War
2008	A President to Remember