Portrait de Ginevra de Benci

L'une des premières oeuvres de Léonard, terminée alors qu'il était l'apprenti de l'atelier florentin d'Andrea Verrocchio. Le portrait a été coupé dans le passé pour au moins le tiers de sa partie inférieure. Cette partie devait probablement dépeindre les mains de Ginevra de Benci posées ou croisées sur ses genoux.

Bien qu'il peigne ici un portait plutôt traditionnel, Léonard s'investit particulièrement dans la chevelure bouclée de Ginevra, motif qu'il reprendra souvent par la suite.

Bien que le portrait de Ginevra de Benci par Léonard soit mentionné par trois écrivains du XVIème siècle, l'attribution du tableau a fait l'objet de nombreux débats. Il est maintenant attribué à l'école de Léonard. La date de réalisation, généralement admise autour de 1474, est encore discutée.

Ginevra, née dans une famille aisée de Florence est mariée à Luigi Niccolini en 1474 à l'âge de 16 ans. Il était alors courant de faire réaliser un portrait pour cette occasion. Le motif héraldique (porphyre) sur le revers du tableau avec l'inscription "La beauté adore la vertu" ainsi qu'un plan de genévrier symbolisant la chasteté sont des choix appropriés pour un tableau de mariage. Le bouquet de genévrier, ginepro en italien, est aussi un jeu de mot sur son nom de la jeune fille.

Récemment pourtant, l'humaniste Bernardo Bembo a été identifié comme un autre possible commanditaire. Il était ambassadeur de Venise à Florence de 1474 à 1476 puis de 1478 à 1480, dates proposées pour le portrait. Bembo et Ginevra, tous deux mariés autre part, étaient connus pour leurs amours platoniques et leur acceptation des conventions de leurs temps.