Cet autoportrait est le seul de la période bleue qui débute à l'automne 1901 à la suite de la mort de son ami Carlos Casagemas. Picasso, âgé d'à peine vingt ans, apparaît ici tel un homme aux traits vieillis et aux joues creusées, avec une barbe et une moustache qu'il n'a en réalité jamais portés. Son corps est écrasé par un large manteau. L'Autoportrait de Picasso rappelle aussi les visages creusés du peintre Le Greco (1541-1614) avec ses nuances chatoyantes de bleu, ses traits émaciés et sa barbiche en pointe. Quelques semaines auparavant d'ailleurs, Picasso peint L'enterrement de Casagemas, très inspiré de l'Enterrement du Comte d'Orgaz du Greco.