À Sienne, au XIIIe siècle, il existait plusieurs organisations laïques dont les membres assistaient régulièrement aux messes, participaient aux processions religieuses, priaient ensemble et chantaient des hymnes ou « laude ». Une sorte de confrérie, les « Laudesi », tire son nom de leur coutume de chanter des laudes. Ces dernières étaient souvent écrites en l'honneur de la Vierge et les confréries laudesi utilisaient donc souvent une image peinte de la Vierge et de l'Enfant Jésus comme point central de leur acte collectif de chant. Les exemples les plus imposants de peintures siennoises du XIIIe siècle qui subsistent aujourd'hui leur sont associés, notamment le panneau peint de Guido da Siena représentant la Vierge et l'Enfant Jésus en trône, qui est la seule œuvre certaine de l'artiste.
Le tableau porte la date de 1221, mais cela a fait l'objet de nombreuses controverses car, stylistiquement, le tableau semble dater d'environ un demi-siècle plus tard. On a suggéré que l'inscription pourrait avoir un but commémoratif, dont la signification est aujourd'hui perdue, plutôt que d'être un enregistrement de la date d'exécution.
Bien que le tableau soit majestueux et qu'il suive les conventions iconographiques byzantines, les personnages ont une posture plus naturelle, ce qui assouplit dans une certaine mesure les motifs linéaires rigides qui étaient jusqu'alors la norme dans la peinture italienne centrale. Le trône est également placé dans un espace pictural plus profond, ce qui ajoute au réalisme des personnages.
Sur la base de ce tableau, un certain nombre d'autres panneaux, dont la plupart se trouvent à la Pinacothèque de Sienne, ont été attribués à Guido ou à son école. Malgré sa grande obscurité, il est considéré comme partageant avec Coppo di Marcovaldo l'honneur de fonder l'école siennoise.