Fils de Bartolo di Fredi, il travailla d'abord sur des commandes passées à son père. Il travaille à la Cathédrale de Sienne en réalisant deux panneaux pour les chapelles San Giacomo et San Crescenzio, ainsi que les cartons pour les vitraux de la sacristie. Il travailla aussi avec ses fils Ansano et Giovanni. Ses œuvres diffusent la manière paternelle, revue à travers la leçon de Spinello Aretino. Son style resta largement imprégné de ceux des grands maîtres du Trecento comme Simone Martini et Duccio di Buoninsegna.
