Cette toile de 1656 ou de 1657 est l'une des premières tentatives de Vermeer pour peindre son sujet habituel : un ou deux personnages dans un intérieur domestique. Le verre de vin et les objets non rangés sur la table suggèrent qu'une personne vient de passer. Les radiographies indiquent que Vermeer avait à l'origine inclus un homme dans le fond et un chien à la porte. Ces motifs ont été effacés et une chaise à têtes de lion est venue occuper le coin inférieur droit.
Dans la partie supérieure à gauche, on distingue une partie de tableau. Il s'agit d'une peinture de Cupidon de Cesar van Everdingen qui appartenait à Vermeer et que l'on retrouvera dans La leçon de musique et dans La femme debout au Virginal. Elle inclut ici un masque tragique qui en fait un rappel de la peinture allégorique d'Otto van Veen's de 1608 intitulée L'amour a besoin de sincérité.
Le thème pourrait ainsi être celui de la désillusion amoureuse, si grande que la jeune femme pourrait être, non pas endormie mais prostrée dans son chagrin (Swillens). Le motif du personnage assis et s'appuyant sur un coude se retrouve en effet dans des sculptures funéraires grecques aussi bien que dans des miniatures gothiques comme personification de la douleur.
Il pourrait aussi s'agir d'une simple reverie amoureuse, d'une allégorie de la paresse, d'une mise en garde contre les dangers des plaisirs sensuels.Lors de la vente aux enchères de 1696, il est en effet décrit comme représentant "une servante ivre, endormie à table"
Vermeer s'est sans doute inspiré des scènes de genre des peintres hollandais de son époque tels Nicolaes Maes et sa Servante endormie de la National Gallery.