Hopper avait vendu son premier tableau au salon de l'Armory Show en 1913 mais eu ensuite beaucoup de mal à vendre son art au cours des dix qui suivirent. Il travailla ainsi principalement comme illustrateur commercial. Sa premiere exposition personnel eut lieu au Whitney Studio Club en 1920, mais sans aucune vente.
L'année 1923 est cruciale pour Hopper. Il vend sa première oeuvre en dix ans: une aquarelle au Brooklyn Museum. La même année, Hopper déménagea à Greenwich Village, où il fait la connaissance de sa collègue Jo Nivision, qui deviendrait sa femme. Toujours en 1923, apartment Houses, exposé et acheté lors de l'exposition annuelle de l'Académie de Pennsylvanie est la premiere huile sur toile de Hopper à entrer dans une collection de musée.
Le tableau joue sur la confrontation entre l'espace extérieur et l'espace intérieur. Il suggère la congestion de l'habitation urbaine. Grâce à sa perspective angulaire, le spectateur voit une femme occupée à un travail domestique dans le coin d'un appartement. Mais à travers la fenêtre derrière elle on voit un autre immeuble d'appartements, donnant l'impression du manque d'intimité du monde urbain.