L'autoportrait constitue un élément important de la production de Gauguin, en particulier en 1888 et 1889. L'intérêt de Gauguin a en partie été provoqué par la série de portrait de Vincent van Gogh de 1888, dont La Mousmé, que Gauguin connaissait par la correspondance avec Van Gogh et son frère Theo. Van Gogh espérait établir une colonie d'artistes au sud qui pourrait être analogue au cercle de Gauguin en Bretagne et proposait un échange d'autoportraits. Les seules déclarations connues de Gauguin concernant son autoportrait concernent un travail similaire à l'autoportrait de la National Gallery. Gauguin se dit «le visage d'un hors-la-loi ... avec une noblesse et une douceur intérieures», un visage qui est «le symbole du peintre impressionniste contemporain» et «un portrait de toutes les victimes misérables de la société».
Cet autoportrait, peint sur une porte de placard de la salle à manger d'une auberge dans le hameau breton Le Pouldu, est l'une des peintures les plus importantes et radicales de Gauguin. Sa tête auréole avec dans sa main droite un serpent entre les doigts, flottent comme désincarnées, sur des zones en à plat de jaune et de rouge. Gauguin est un héros sardonique à la fois ange (l'auréole) et démon (le serpent).