L’identité du "Jeune homme tenant un médaillon" n’est pas connue, mais les spécialistes pensent qu’il pourrait s’agir d’un proche de la puissante famille florentine des Médicis. Non daté, le tableau a été réalisé entre la fin des années 1470 et le début des années 1480.
Ce jeune homme séduisant, cadré à mi-hauteur et de trois quarts, est assis devant le cadre d'une fenêtre en pierre. Gracieux, il est probablement à peine sortie de l'adolescence. Ses longs cheveux dorés, séparés au centre, encadrent les traits délicats de son visage finement modelé, animé par ses yeux perçants. Son front haut, ses pommettes légèrement rougies, son nez distinctif, son menton carré, son long cou long, et ses lèvres fines et roses, pincées, concourent à un air sûr de lui. Les teintes subtiles de son pourpoint mauve, fermé au niveau du cou et par une rangée de boutons le long de sa poitrine, contrastent parfaitement avec la chaleur de la peau, tandis que des dégradés de tons soulignent sa silhouette élancée et forte.
Dans cette une pose confiante, le modèle présente l’une des caractéristiques les plus frappantes du tableau : le médaillon d’un saint barbu à la main droite levée. Cette petite peinture au fond d'or, qui date de Sienne au XIVe siècle, est une œuvre d'art à part entière. Elle est placée au ras d'un parapet en pierre. Avec ses deux mains, le jeune homme tient cet objet précieux en l'inclinant légèrement vers l'arrière, bénéficiant ainsi d'une lumière venant du haut, accentuant les reflets jaunes. Les doigts de sa main gauche et les ombres qu'ils projettent sur la pierre en dessous ajoutent encore à l'illusionnisme de l'œuvre, tandis que l'intensité de son regard, son expression calme et très réaliste témoignent éloquemment de l'esprit novateur de Botticelli.
Le cadre apparemment simple associé aux deux doigts du jeune homme qui traversent habilement la frontière picturale, créent un espace tridimensionnel totalement convaincant qui s'étend de l'intérieur du domaine du modèle à celui du spectateur.
Ce tableau a été vendu 92,184 millions de dollars (80 millions sans les frais) lors d’une vente organisée par la Sotheby’s à New York, le jeudi 28 janvier 2021. Il appartenait auparavant magnat de l’immobilier new-yorkais Sheldon Solow, mort à la mi-novembre 2020.