Basquiat rencontre Warhol à la Factory à l'automne 1982 avec le galeriste Bruno Schofberber pour que Warhol le prenne en photos.
A la fin de la séance, ils posent finalement tous les deux ensemble. Basquiat s'éclipse et, une heure et demie plus tard, son assistant revient avec une toile les représentant côte à côte. L'artiste a saisi en quelques coups de pinceaux la personnalité d e Warhol. Ce dernier est bluffé.
Leur amitié se renforce lorsqu'ils se mettent en 1984 à peindre à quatre mains. Basquiat raconte : "le plus souvent c'est lui qui commençait le tableau. Il y plaçait quelque chose de très concret ou de très reconnaissable comme, un gros titre de journal ou un logo puis je devais en quelque sorte le dégrader ou l'abimer et m'efforcer de l'inciter à reprendre ce travail. Ensuite, je le retravaillais. Les critiques ne sont pas tendres. Warhol est considéré comme un has been se servant de la nouvelle coqueluche du marché de l'art pour redorer son blason. Basquiat est accusé de se servir de son ainé pour se hisser au sommet.